La Chiesa e convento Santa Maria delle Grazie è un importante testimonianza dell’architettura rinascimentale risale all’ultima decade del XV secolo e vede la partecipazione prima di Baccio Pontelli e poi di Girolamo Genga due tra i maggiori architetti italiani di quella straordinaria stagione artistica.
Nel luogo dove ora sorgono la chiesa e il convento di Santa Maria delle Grazie si trovava un’edicola votiva o piccola cappella denominata Santa Maria del Pennocchio” attorno alla quale si estendeva un’ampia area boschiva. Secondo una tradizione sorta già alla fine del Cinquecento Giovanni della Rovere, Signore di Senigallia, avrebbe fatto costruire la chiesa e il convento quale voto alla Madonna per la nascita del tanto atteso erede maschio, Francesco Maria, avvenuta a Senigallia il 25 marzo 1490. La progettazione e costruzione del complesso architettonico viene affidata all’architetto fiorentino Baccio Pontelli e i primi frati vi prendono dimora già nel 1492. In seguito la fabbrica è rivista e ampliata, secondo la testimonianza storica di Vasari, dall’architetto Girolamo Genga per volere di Francesco Maria Della Rovere, in un intervento avviato sicuramente prima della morte del Duca avvenuta nel 1538. Gli studi più recenti ritengono che al voto per la nascita di Francesco Maria, Giovanni abbia deciso di costruire la chiesa per farne il mausoleo dei Della Rovere così come la chiesa di san Bernardino di Urbino era destinata ad ospitare le spoglie dei Montefeltro. E così a Santa Maria delle Grazie trovano sepoltura oltre lo stesso Giovanni, suo cognato Antonello Sanseverino principe di Salerno; la figlia Girolama; la madre Teodora Manerola. L’intero complesso è definitivamente ultimato soltanto nel 1684, grazie all’iniziativa di Vittoria Della Rovere granduchessa di Toscana (ricordata dallo stemma dei Medici sulla facciata, sopra il portale), ultima discendente diretta di Giovanni a portare il nome dell’illustre dinastia. L’interno della chiesa si presenta semplice ed essenziale. Qui erano conservati due capolavori del Rinascimento: “Madonna col Bambino e Santi” del Perugino e la “Madonna di Senigallia”, di Piero della Francesca. La prima tavola oggi è esposta alla pinacoteca diocesana di Senigallia, la seconda si trova nella Galleria Nazionale delle Marche di Urbino. Di interesse è il pregevole lavamani di squisita fattura quattrocentesca collocato nella sacrestia. Oggi parte del convento ospita il Museo di Storia della Mezzadria “Sergio Anselmi”, ricco di preziose testimonianze sulla civiltà contadina e nei due chiostri del convento sono affrescate 28 e19 lunette con episodi della vita di San Francesco d’Assisi, dipinte nel 1598 dal pittore Pietro Francesco Renulfo.
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